Glycosidases and glycosynthases in enzymatic synthesis of oligosaccharides: an overview

Abstract

Retaining glycosidases have been extensively studied for the synthesis of oligosaccharides and glycoconjugates as a convenient enzymatic approach to achieve the required regio- and stereoselectivity in glycoside bond formation as compared to chemical methods which require tedious protection, activation and deprotection steps. This paper reviews the different methodologies developed for enzymatic synthesis of glycoconjugates: classical transglycosylation reactions catalyzed by wild-type glycosidases outlining the recent developments in reaction conditions technology, and novel glycosynthases, engineered glycosidases lacking hydrolytic activity but efficiently catalyzing condensation reactions that are emerging as promising tools in the field.

Las glicosidasas que actúan con retención de configuración han sido ampliamente estudiadas para la síntesis enzimática regio- y estereoselectiva de oligosacáridos y glicoconjugados como estrategia alternativa a los métodos químicos que requieren elaboradas etapas de protección, activación y desprotección. Este artículo revisa las diferentes metodologías enzimáticas desarrolladas para la síntesis de glicoconjugados: reacciones de transglicosidación catalizadas por glicosidasas “salvajes”, analizando los recientes desarrollos en tecnología de medios de reacción, y glicosintasas, nuevas glicosidasas producidas por ingeniería de proteínas que son hidrolíticamente inactivas pero catalizan eficientemente reacciones de condensación y que se están actualmente desarrollando como una nueva herramienta en síntesis enzimática.

Les glicosidases que actúen amb retenció de configuració han estat abastament estudiades per a la síntesi enzimàtica regio- i estereoselectiva d’oligosacàrids i glicoconjugats com estratègia alternativa als mètodes químics, els quals requereixen elaborades etapes de protecció, activació i desprotecció. Aquest article revisa les diferents metodologies enzimàtiques desenvolupades per a la síntesi de glicoconjugats: reaccions de transglicosidació catalitzades per glicosidases “salvatges”, analitzant els recents desenvolupaments en tecnologies de medis de reacció, i glicosintases, noves glicosidases produïdes per enginyeria de proteïnes que són hidrolíticament inactives però catalitzen reaccions de glicosidació de forma eficient, i que s’estan desenvolupant actualment com una nova eina en síntesi enzimàtica.